2022年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予在點(diǎn)擊化學(xué)和生物正交化學(xué)方面做出貢獻(xiàn)的科學(xué)家。點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)是快速、高效連接分子的一類反應(yīng)，例如銅催化的Huisgen環(huán)加成反應(yīng)：X-N₃+HC≡C-Y

催化劑

，利用該反應(yīng)設(shè)計(jì)合成具有特殊結(jié)構(gòu)的聚合物F并研究其水解反應(yīng)，合成路線如圖所示：

已知：R-CHO+R′-NH₂

△

H

+

，

H

2

O

R-CH=N-R′+H₂O
回答下列問題：
（1）化合物A的官能團(tuán)名稱是

醛基、碳溴鍵

醛基、碳溴鍵

。
（2）下列說法正確的是

ad

ad

（填標(biāo)號(hào)）。
A．Huisgen環(huán)加成反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)
b.B中含有1個(gè)手性碳原子
c.可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)C中含有碳碳三鍵
d.D存在順反異構(gòu)
（3）B→C的化學(xué)方程式可以表示為B=C+Z。已知Z是一種酮，其同分異構(gòu)體中能與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀的有

4

4

種。寫出其中核磁共振氫譜只有2組峰的分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。
（4）C→D涉及兩步反應(yīng)。第一步的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為

消去反應(yīng)

消去反應(yīng)

。
（5）水解產(chǎn)物G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。
（6）根據(jù)以上信息，以炔基修飾末端的DNA片段（用HC≡C--C≡CH表示）和對(duì)苯二甲醇為原料，設(shè)計(jì)合成環(huán)狀DNA（含片段）的路線（無(wú)機(jī)試劑任選）

。