苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物,可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng),合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E),部分合成路線如圖:
已知如下信息:
回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱是2-羥基苯甲醛2-羥基苯甲醛。
(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。
(3)由C生成D所用的試劑和反應(yīng)條件為乙醇、濃硫酸/加熱乙醇、濃硫酸/加熱;該步反應(yīng)中,若反應(yīng)溫度過高,C易發(fā)生脫羧反應(yīng),生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為。
(4)寫出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱羥基、酯基羥基、酯基;E中手性碳(注:連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為22。
(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知:1mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為。
(6)對于,選用不同的取代基R',在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究,R'對產(chǎn)率的影響見下表:
R' | -CH3 | -C2H5 | -CH2CH2C6H5 |
產(chǎn)率/% | 91 | 80 | 63 |
隨著R′體積增大,產(chǎn)率降低;原因是R′體積增大,位阻增大
隨著R′體積增大,產(chǎn)率降低;原因是R′體積增大,位阻增大
。【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成.
【答案】2-羥基苯甲醛;;乙醇、濃硫酸/加熱;;羥基、酯基;2;;隨著R′體積增大,產(chǎn)率降低;原因是R′體積增大,位阻增大
【解答】
【點(diǎn)評】
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發(fā)布:2024/6/27 10:35:59組卷:1104引用:6難度:0.5
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1.由物質(zhì)a為原料,制備物質(zhì)d (金剛烷)的合成路線如圖所示:
關(guān)于以上有機(jī)物的說法中,不正確的是( ?。?/h2>發(fā)布:2024/12/30 14:30:1組卷:18引用:2難度:0.7 -
2.有機(jī)物K是某藥物的前體,合成路線如圖所示。
已知:R-CNR-CH2NH2;H2催化劑
R1-NH2+R2-COOC2H5+C2H5OH。催化劑
(1)B的結(jié)構(gòu)簡式是
(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是
(3)E屬于烴,其分子式是
(4)H中含氧官能團(tuán)的名稱是
(5)寫出滿足下列條件的K的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:
①遇氯化鐵溶液顯紫色;
②不含醚鍵;
③核磁共振氫譜顯示峰面積之比為2:12:2:2:1。
(6)H經(jīng)三步反應(yīng)合成K,寫出J→K的化學(xué)方程式發(fā)布:2024/12/30 11:0:1組卷:11引用:3難度:0.3 -
3.已知:(X代表鹵素原子,R代表烴基)
利用上述信息,按以下步驟從合成(部分試劑和反應(yīng)條件已略去)
請回答下列問題:
(1)分別寫出A、E的結(jié)構(gòu)簡式:A
(2)反應(yīng)①~⑦中屬于消去反應(yīng)的是
(3)如果不考慮⑥、⑦反應(yīng),對于反應(yīng)⑤,得到的E可能的結(jié)構(gòu)簡式為
(4)試寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式
(5)寫出第⑦步的化學(xué)方程式:發(fā)布:2024/12/30 11:0:1組卷:5引用:2難度:0.5
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