ECH（環(huán)氧氯丙烷，結(jié)構(gòu)為）是生產(chǎn)環(huán)氧樹脂的中間體，工業(yè)上可由如圖1路線合成。

已知：R₁-Cl+HO-R₂

N

a

OH

R₁-O-R₂+HCl
（1）A為丙烯，其分子中含有的官能團(tuán)是

碳碳雙鍵

碳碳雙鍵

。
（2）已知B→C為加成反應(yīng)，A→B的反應(yīng)類型是

取代

取代

反應(yīng)。
（3）B→C的反應(yīng)中，B與次氯酸加成得到的C，有兩種結(jié)構(gòu)。
①C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?。篊lCH₂-CHCl-CH₂OH和ⅱ：

ClCH₂CH（OH）CH₂Cl

ClCH₂CH（OH）CH₂Cl

。
②由分子中化學(xué)鍵的極性分析：ⅰ為B→C的主要產(chǎn)物。該分析過程是

氯原子電負(fù)性較大，使雙鍵電子云向中心碳原子偏移；HClO中電子云偏向于O原子，則-OH連接在端基碳原子上

氯原子電負(fù)性較大，使雙鍵電子云向中心碳原子偏移；HClO中電子云偏向于O原子，則-OH連接在端基碳原子上

。
（4）對(duì)C→環(huán)氧氯丙烷的反應(yīng)研究表明，當(dāng)保持其他條件（反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間等）不變時(shí)，隨起始反應(yīng)物中NaOH和物質(zhì)C的比例增大，環(huán)氧氯丙烷的產(chǎn)率如圖2所示：
根據(jù)該反應(yīng)中各物質(zhì)的性質(zhì)，分析隨n（NaOH）：n（C）的值增大，環(huán)氧氯丙烷產(chǎn)率下降的原因（結(jié)合化學(xué)方程式表示）：

ClCH₂CH（OH）CH₂Cl+2NaOH

H

2

O

△

HOCH₂CH（OH）CH₂OH+2NaCl

ClCH₂CH（OH）CH₂Cl+2NaOH

H

2

O

△

HOCH₂CH（OH）CH₂OH+2NaCl

。
（5）原料中的丙烯可由石油裂解得到。在裂解分離得到的C₃餾分中，除丙烯外，雜質(zhì)氣體中含有2種分子式均為C₃H₄的鏈烴。
①雜質(zhì)的其中一種分子內(nèi)含有sp³雜化的碳原子，則該分子名稱是

丙炔

丙炔

。
②雜質(zhì)的另一種分子內(nèi)，無sp³雜化的碳原子，則該分子內(nèi)碳原子的雜化類型是

sp、sp²

sp、sp²

；已知該分子中，4個(gè)氫原子不在同一個(gè)平面內(nèi)，由分子中碳原子的雜化解釋其原因：

中心碳原子是sp雜化，有2個(gè)相互垂直的未雜化p軌道，可分別與兩端sp²雜化的碳原子的1個(gè)未雜化p軌道“肩并肩”形成π鍵

中心碳原子是sp雜化，有2個(gè)相互垂直的未雜化p軌道，可分別與兩端sp²雜化的碳原子的1個(gè)未雜化p軌道“肩并肩”形成π鍵

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