用蘋果酸（A）為原料可以合成抗艾滋病藥物沙奎那韋的中間體（G），其合成路線如下：
已知：ⅰRCOOH或R1COOR2NaBH4添加劑RCH2OH或R1CH2OH
ii.SOCl2在酯化反應(yīng)中作催化劑，若羧酸和SOCl2先混合會(huì)生成酰氯，酰氯與醇再反應(yīng)成酯：若醇和SOCl2先混合會(huì)生成氯化亞硫酸酯，氯化亞硫酸酯與羧酸再反應(yīng)成酯。
（1）為得到較多量的產(chǎn)物B，反應(yīng)①應(yīng)進(jìn)行的操作是先將SOCl2與甲醇混合反應(yīng)后，再加入蘋果酸進(jìn)行反應(yīng)先將SOCl2與甲醇混合反應(yīng)后，再加入蘋果酸進(jìn)行反應(yīng)。
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為
，反應(yīng)②和⑤的目的是保護(hù)兩個(gè)羥基不被氯代保護(hù)兩個(gè)羥基不被氯代。
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
，G的分子式為C12H11NO3Cl2C12H11NO3Cl2。
（4）M為C的同分異構(gòu)體，M可由含有苯環(huán)的有機(jī)物N加氫還原苯環(huán)得到。N的分子中有五個(gè)取代基，1mol N能與4molNaOH反應(yīng)，但只能與2molNaHCO3反應(yīng)，N分子中有4種化學(xué)環(huán)境相同的氫。則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
或
或。
（5）以
為原料合成
，寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線（其它試劑任選）。
N
a
B
H
4
添加劑
或或【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成．
【答案】先將SOCl2與甲醇混合反應(yīng)后，再加入蘋果酸進(jìn)行反應(yīng)；；保護(hù)兩個(gè)羥基不被氯代；；C12H11NO3Cl2；或；
；保護(hù)兩個(gè)羥基不被氯代；；C12H11NO3Cl2；或；【解答】
【點(diǎn)評(píng)】
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發(fā)布：2024/4/20 14:35:0組卷：28引用：2難度：0.5
相似題
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1．由物質(zhì)a為原料，制備物質(zhì)d （金剛烷）的合成路線如圖所示：
關(guān)于以上有機(jī)物的說(shuō)法中，不正確的是（ ）發(fā)布：2024/12/30 14:30:1組卷：18引用：2難度：0.7 -
2．有機(jī)物K是某藥物的前體，合成路線如圖所示。
已知：R-CNR-CH2NH2；H2催化劑
R1-NH2+R2-COOC2H5催化劑
+C2H5OH。
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是。
（3）E屬于烴，其分子式是。
（4）H中含氧官能團(tuán)的名稱是。
（5）寫出滿足下列條件的K的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①遇氯化鐵溶液顯紫色；
②不含醚鍵；
③核磁共振氫譜顯示峰面積之比為2：12：2：2：1。
（6）H經(jīng)三步反應(yīng)合成K，寫出J→K的化學(xué)方程式。
發(fā)布：2024/12/30 11:0:1組卷：12引用：3難度：0.3 -
3．油脂不僅是營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)和主要食物，也是一種重要的工業(yè)原料。如圖是以油脂為主要原料獲得部分產(chǎn)品的合成路線：
已知：
①
②
（R1、R2、R3與R4可能是氫、烴基或其他基團(tuán)）
回答下列問(wèn)題：
（1）下列關(guān)于油脂的說(shuō)法正確的是。（填標(biāo)號(hào)）
a.油脂包括植物油和脂肪，屬于酯類
b.天然油脂是混合物，無(wú)固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)
c.油脂屬天然高分子化合物
d.硬化油又叫人造脂肪，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸，但容易被空氣氧化變質(zhì)
（2）G中官能團(tuán)的名稱為，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為
（3）用系統(tǒng)命名法寫出A的名稱，C與F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為。
（4）二元取代芳香化合物H是G的同分異構(gòu)體，H滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的最之比為2：1，③不與NaHCO3溶液反應(yīng)。
則符合上述條件的H共有種（不考慮立體結(jié)構(gòu)，不包含G本身），其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫出一種即可）。
（5）寫出從HOCH2CH2OH→HCOOCH2CH2OOCH 的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選，合成路線參照題中的書寫形式）。發(fā)布：2025/1/9 8:0:2組卷：10引用：1難度：0.1
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