1，2，3-三氮唑（）的衍生物是一類(lèi)很重要的五元氮雜環(huán)化合物，具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗腫瘤等生物活性。其中化合物G的合成路線設(shè)計(jì)如圖?；卮鹣铝袉?wèn)題：

（1）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

HCHO+HC≡CH

催化劑

HC≡CCH₂OH

HCHO+HC≡CH

催化劑

HC≡CCH₂OH

（有機(jī)物均用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）；該反應(yīng)中還會(huì)生成分子式為C₄H₆O₂的另一種產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HOCH₂C≡CCH₂OH

HOCH₂C≡CCH₂OH

。
（2）C的化學(xué)名稱(chēng)為

3-溴丙炔（或3-溴-1-丙炔）

3-溴丙炔（或3-溴-1-丙炔）

。
（3）D具有的官能團(tuán)名稱(chēng)是

羰基、氟原子

羰基、氟原子

（不考慮苯環(huán)）。
（4）④的反應(yīng)類(lèi)型是

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

；K₃PO₄可促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，原因是

結(jié)合生成的HBr,減小產(chǎn)物濃度

結(jié)合生成的HBr,減小產(chǎn)物濃度

。
（5）X是D的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有2個(gè)苯環(huán)且有5個(gè)碳原子處于同一直線上，2個(gè)氟原子連接同一個(gè)苯環(huán)，X的可能結(jié)構(gòu)共有

b

b

種（不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號(hào)）。
a.9
b.10
c.11
d.12
（6）以苯乙烯、溴乙烷為原料制備寫(xiě)出合成路線

B

r

2

N

a

OH

的醇溶液

△

C

H

3

C

H

2

B

r

、

N

a

N

3

催化劑

B

r

2

N

a

OH

的醇溶液

△

C

H

3

C

H

2

B

r

、

N

a

N

3

催化劑

。 （其他試劑任選）