某興趣小組利用芳香族化合物A制取有機物F的合成路線如圖：

已知：①RCOOH

①

SOC

l

2

/

C

H

2

C

l

2

②

C

6

H

6

，

A

l

C

l

3

RCOC₆H₅；②RCH=CHR

KM

n

O

4

2RCOOH
回答下列問題：
（1）A的分子式為

C₉H₁₀O

C₉H₁₀O

，B→C的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

。
（2）足量的D與Na₂CO₃溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：

。
（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為

。
（4）碳原子上連有4個不同的原子或基團(tuán)時，該碳原子稱為手性碳。寫出上述合成路線中含有手性碳的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式并用星號（*）標(biāo)出手性碳：

。
（5）芳香族化合物M與A互為同分異構(gòu)體，且M能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則M的結(jié)構(gòu)有

14

14

種（不考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫且峰面積之比為6：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式有

或

或

（任寫一種）。
（6）結(jié)合已知信息寫出用1-溴丙烷和苯為原料制備的合成路線（其他試劑任選）。

CH₃CH₂CH₂Br

N

a

OH

醇溶液

△

CH₂=CHCH₃

KM

n

O

4

CH₃COOH

SOC

l

2

/

C

H

2

C

l

2

C

6

H

6

、

A

l

C

l

3

CH₃CH₂CH₂Br

N

a

OH

醇溶液

△

CH₂=CHCH₃

KM

n

O

4

CH₃COOH

SOC

l

2

/

C

H

2

C

l

2

C

6

H

6

、

A

l

C

l

3

。