丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的化學(xué)藥物,臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM-289是一種NBP開環(huán)體(HPBA)衍生物,在體內(nèi)外可經(jīng)酶促或化學(xué)轉(zhuǎn)變成NBP和其它活性成分,其合成路線如圖:
已知信息:
回答下列問題:
(1)A的化學(xué)名稱為 鄰二甲苯鄰二甲苯。
(2)D有多種同分異構(gòu)體,其中能同時(shí)滿足下列條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 、。
①可發(fā)生銀鏡反應(yīng),也能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);
②核磁共振氫譜有四組峰,峰面積比為1:2:2:3。
(3)E→F中步驟1)的化學(xué)方程式為 +3NaOH→CH3COONa+2H2O+3NaOH→CH3COONa+2H2O。
(4)G→H的反應(yīng)類型為 取代反應(yīng)取代反應(yīng)。若以NaNO3代替AgNO3,則該反應(yīng)難以進(jìn)行,AgNO3對(duì)該反應(yīng)的促進(jìn)作用主要是因?yàn)?生成的另一種產(chǎn)物AgBr是沉淀,有利于反應(yīng)正向進(jìn)行生成的另一種產(chǎn)物AgBr是沉淀,有利于反應(yīng)正向進(jìn)行。
(5)HPBA 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。通常酯化反應(yīng)需在酸催化、加熱條件下進(jìn)行,對(duì)比HPBA和NBP的結(jié)構(gòu),說明常溫下HPBA不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP的主要原因 HPBA中烴基的空間位阻較大,使得羥基較為活潑,常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBPHPBA中烴基的空間位阻較大,使得羥基較為活潑,常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP。
(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設(shè)計(jì)由2,4-二氯甲苯()和對(duì)三氟甲基苯乙酸()制備W的合成路線 。(無機(jī)試劑和四個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)
【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成.
【答案】鄰二甲苯;;;+3NaOH→CH3COONa+2H2O;取代反應(yīng);生成的另一種產(chǎn)物AgBr是沉淀,有利于反應(yīng)正向進(jìn)行;;HPBA中烴基的空間位阻較大,使得羥基較為活潑,常溫下不穩(wěn)定、易轉(zhuǎn)化為NBP;
【解答】
【點(diǎn)評(píng)】
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發(fā)布:2024/5/23 20:38:36組卷:651引用:6難度:0.4
相似題
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1.由物質(zhì)a為原料,制備物質(zhì)d (金剛烷)的合成路線如圖所示:
關(guān)于以上有機(jī)物的說法中,不正確的是( ?。?/h2>發(fā)布:2024/12/30 14:30:1組卷:18引用:2難度:0.7 -
2.有機(jī)物K是某藥物的前體,合成路線如圖所示。
已知:R-CNR-CH2NH2;H2催化劑
R1-NH2+R2-COOC2H5+C2H5OH。催化劑
(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是
(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是
(3)E屬于烴,其分子式是
(4)H中含氧官能團(tuán)的名稱是
(5)寫出滿足下列條件的K的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
①遇氯化鐵溶液顯紫色;
②不含醚鍵;
③核磁共振氫譜顯示峰面積之比為2:12:2:2:1。
(6)H經(jīng)三步反應(yīng)合成K,寫出J→K的化學(xué)方程式發(fā)布:2024/12/30 11:0:1組卷:11引用:3難度:0.3 -
3.已知:(X代表鹵素原子,R代表烴基)
利用上述信息,按以下步驟從合成(部分試劑和反應(yīng)條件已略去)
請(qǐng)回答下列問題:
(1)分別寫出A、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:A
(2)反應(yīng)①~⑦中屬于消去反應(yīng)的是
(3)如果不考慮⑥、⑦反應(yīng),對(duì)于反應(yīng)⑤,得到的E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
(4)試寫出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式
(5)寫出第⑦步的化學(xué)方程式:發(fā)布:2024/12/30 11:0:1組卷:5引用:2難度:0.5
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