我國化學家近期合成一種能抗擊新冠病毒的新型藥物苯巴比妥，其合成路線如圖所示：

已知：

N

a

OH

-NH₂+-COONa。
請回答下列問題：
（1）有機物化合物M的名稱為

乙二酸二乙酯

乙二酸二乙酯

。
（2）A→B的反應條件是

乙醇、濃硫酸、加熱

乙醇、濃硫酸、加熱

，B→C的反應類型是

取代反應

取代反應

。
（3）有機物D的結構簡式為

。
（4）E→苯巴比妥反應的化學方程式為

。
（5）苯巴比妥與足量的NaOH溶液反應的化學方程式為

+4NaOH→+Na₂CO₃+2NH₃↑

+4NaOH→+Na₂CO₃+2NH₃↑

。
（6）化合物N（C₁₁H₁₂O₄）與E所具有的官能團相同，則符合條件的N有

12

12

種。
①苯環(huán)上的一氯代物有兩種；
②不能發(fā)生銀鏡反應。
其中，核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為6：3：2：1的同分異構體的結構簡式為

（任寫一種）。
（6）以丙二酸（HOOCCH₂COOH）、一溴甲烷和尿素（）為原料（無機試劑任選），設計制備的合成路線：

CH₃Br

N

a

OH

水溶液

△

CH₃OH

HOOCC

H

2

COOH

濃硫酸

，

△

CH₃OOCCH₂COOCH₃

C

H

3

B

r

CH₃OOCCH（CH₃）COOCH₃

CO

（

N

H

2

）

2

CH₃Br

N

a

OH

水溶液

△

CH₃OH

HOOCC

H

2

COOH

濃硫酸

，

△

CH₃OOCCH₂COOCH₃

C

H

3

B

r

CH₃OOCCH（CH₃）COOCH₃

CO

（

N

H

2

）

2

。