水楊醛縮鄰氨基苯酚（M）又被稱為“錳試劑”，可與Mn²⁺形成黃色的配合物，用于光度法測定離子濃度。M可由重要化工原料苯酚和X按如圖路線合成（部分反應(yīng)條件、產(chǎn)物已省略）：

已知：i.X是福爾馬林的主要成分；
ii.磺化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，所得產(chǎn)物與水共熱可脫去磺酸基；
iii.

F

e

HC

l

；
iv.反應(yīng)⑦可視為分兩步進行：D中的氨基先對F中某一不飽和結(jié)構(gòu)進行加成，隨后消去1分子水即得產(chǎn)物M。
回答下列問題：
（1）M的分子式為

C₁₃H₁₁NO₂

C₁₃H₁₁NO₂

，反應(yīng)④的反應(yīng)類型為

還原反應(yīng)

還原反應(yīng)

。
（2）設(shè)計反應(yīng)①和③的目的是

利用磺酸基占位，防止硝基進入間位

利用磺酸基占位，防止硝基進入間位

。
（3）請寫出F與足量濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式

+3Br₂+H₂O→+4HBr

+3Br₂+H₂O→+4HBr

。1molF發(fā)生該反應(yīng)所得的產(chǎn)物與NaHCO₃反應(yīng)，最多消耗

5

5

molNaHCO₃。
（4）反應(yīng)⑤還可能生成一種熱塑性樹脂，請寫出得到該樹脂的化學(xué)方程式

。
（5）E屬于酚類的同分異構(gòu)體有

11

11

種。
（6）已知滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有很多種，寫出其中核磁共振氫譜峰組數(shù)最少的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

或

或

。（寫出一種即可）
a.分子中有兩個苯環(huán)
b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與強酸反應(yīng)
c.不含“”、“N-O”、“N=O”