磷酸氯喹是一種抗瘧藥物，臨床發(fā)現(xiàn)它對(duì)新冠肺炎有療效，被國家衛(wèi)健委推薦用于治療新冠肺炎。磷酸氯喹的有效成分為氧喹，一種合成氯喹路線如圖所示。
制得的氧喹與磷酸反應(yīng)即可得到磷酸氧喹（與磷酸形成有機(jī)鹽增大在水中的溶解度）
已知：①
和
屬于芳香化合物，其性質(zhì)均類似于苯；
②
，R3、R2為烷基，R為烷基或氫。
回答下列問題：
（1）化合物A的化學(xué)名稱為硝基苯硝基苯。
（2）寫出一種含六元環(huán)（不含苯環(huán)）的C的芳香同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
等等。
（3）化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、酯基羥基、酯基。
（4）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)取代反應(yīng)。
（5）根據(jù)步驟⑥中的反應(yīng)結(jié)果，分析推測(cè)化合物F中兩個(gè)氯活性的差異含氮環(huán)上的氯活潑含氮環(huán)上的氯活潑。
（6）反應(yīng)①中，在1.0mol硝基苯中通入不同量的氯氣5.0h,產(chǎn)品含量如表1所示，根據(jù)反應(yīng)物的性質(zhì)，說明產(chǎn)品含量隨氯氣量的增大先增大后減小的原因開始氯氣的量高，有利于平衡正向進(jìn)行，產(chǎn)品的含量升高，但氯氣量比較高時(shí)，容易發(fā)生二氯取代，又會(huì)使產(chǎn)品含量減小開始氯氣的量高，有利于平衡正向進(jìn)行，產(chǎn)品的含量升高，但氯氣量比較高時(shí)，容易發(fā)生二氯取代，又會(huì)使產(chǎn)品含量減小。
（7）根據(jù)表1和表2，為步驟①選擇合適的反應(yīng)條件并說明理由0.72mol、4h；0.72mol時(shí)產(chǎn)品含量最高，4h后產(chǎn)品含量增加不多，效率不高0.72mol、4h；0.72mol時(shí)產(chǎn)品含量最高，4h后產(chǎn)品含量增加不多，效率不高。
表1氯氣的量與產(chǎn)品含量的關(guān)系
等等| 氯氣的量/mol | 0.66 | 0.68 | 0.72 | 0.74 | 0.76 |
| 產(chǎn)品含量/% | 71.2 | 73.3 | 74.8 | 74.1 | 72.0 |
| 反應(yīng)時(shí)間/h | 3.0 | 3.5 | 4.0 | 4.5 | 5.0 |
| 產(chǎn)品含量/% | 70.9 | 73.1 | 74.5 | 74.7 | 74.8 |
鐵法成本低，有氯化鐵雜質(zhì)，鈀法原子利用率高，但成本高
鐵法成本低，有氯化鐵雜質(zhì)，鈀法原子利用率高，但成本高
。（9）以
為原料合成
【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成．
【答案】硝基苯；等；羥基、酯基；取代反應(yīng)；含氮環(huán)上的氯活潑；開始氯氣的量高，有利于平衡正向進(jìn)行，產(chǎn)品的含量升高，但氯氣量比較高時(shí)，容易發(fā)生二氯取代，又會(huì)使產(chǎn)品含量減??；0.72mol、4h；0.72mol時(shí)產(chǎn)品含量最高，4h后產(chǎn)品含量增加不多，效率不高；鐵法成本低，有氯化鐵雜質(zhì)，鈀法原子利用率高，但成本高；
等；羥基、酯基；取代反應(yīng)；含氮環(huán)上的氯活潑；開始氯氣的量高，有利于平衡正向進(jìn)行，產(chǎn)品的含量升高，但氯氣量比較高時(shí)，容易發(fā)生二氯取代，又會(huì)使產(chǎn)品含量減??；0.72mol、4h；0.72mol時(shí)產(chǎn)品含量最高，4h后產(chǎn)品含量增加不多，效率不高；鐵法成本低，有氯化鐵雜質(zhì)，鈀法原子利用率高，但成本高；【解答】
【點(diǎn)評(píng)】
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發(fā)布：2024/4/20 14:35:0組卷：16引用：1難度：0.5
相似題
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1．G 為肉桂酸乙酯，是一種天然香料，自然界產(chǎn)量較低，利用A 可合成肉桂酸乙酯，其路線如下：
已知：（1）A 屬于單取代芳香烴，其相對(duì)分子質(zhì)量為104．
（2）
（3）肉桂酸乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（4）I、H 均為高分子化合物．
按要求回答下列問題：
（1）A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C 的化學(xué)名稱為．
（2）由C 生成D 的反應(yīng)類型為；由F 生成G 的化學(xué)方程式為．
（3）反應(yīng)⑦⑧生成高分子化合物反應(yīng)原理（填“相同”或“不相同”），若H 的平均相 對(duì)分子質(zhì)量為10630，則其平均聚合度約為（填編號(hào)）．
a.56 b.58 c.60 d.62
（4）K 的相對(duì)分子質(zhì)量比G 的大2，K 的同分異構(gòu)中能同時(shí)滿足下列條件的共有種
（不含立體異構(gòu)）．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②加入氯化鐵溶液呈紫色； ③苯環(huán)上有三個(gè)間位的取代基．
其中核磁共振氫譜顯示為6 組峰，且峰面積比例為9：1：1：1：1：1 的是
（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
（5）根據(jù)上述有關(guān)信息和合成路線表示方式，寫出C2H5OH 的原料合成乳酸
（
）的路線（其他試劑任選）．發(fā)布：2024/12/21 8:0:2組卷：87引用：2難度：0.1 -
2．酮基布洛芬片是用于治療各種關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊柱炎引起的關(guān)節(jié)腫痛以及痛經(jīng)、牙痛、術(shù)后痛和癌性痛等的非處方藥。其合成路線如圖所示：
（1）A的化學(xué)名稱為。
（2）B中官能團(tuán)的名稱為，B→C的反應(yīng)類型為。
（3）寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。
（4）
中C原子的雜化方式有 。
（5）H為C的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的H有種。
①除苯環(huán)外不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)
②含有硝基，且直接連在苯環(huán)上
③分子中無甲基
（6）以乙烷和碳酸二甲酯（
）為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備異丁酸的一種合成路線 。發(fā)布：2024/12/20 7:0:1組卷：20引用：1難度：0.3 -
3．貝諾酯是新型的消炎、解熱、鎮(zhèn)痛、治療風(fēng)濕病的藥物，可由泰諾與阿司匹林合成。
已知：i.
ii.羧酸與苯酚直接酯化困難，一般通過如圖方法得到苯酚酯。
iii.鄰羥基苯甲醛
可形成分子內(nèi)氫鍵，影響其熔、沸點(diǎn)。
（1）用下列方法能合成泰諾（部分反應(yīng)物、條件、產(chǎn)物略去）。
①中間產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
②寫出步驟③反應(yīng)的化學(xué)方程式：。
③在步驟①中，除X外還會(huì)得到它的同分異構(gòu)體X′，工業(yè)上用蒸餾法分離X和X′的混合物時(shí)，先蒸出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合分子結(jié)構(gòu)解釋原因：。
（2）以
和CH3COOH為起始原料，其他試劑任選，結(jié)合題中信息，合成阿司匹林后，再與泰諾繼續(xù)合成貝諾酯。寫出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件） 。發(fā)布：2024/12/19 18:0:2組卷：62引用：2難度：0.5
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