某天然有機(jī)物F（
）具有抗腫瘤等生物活性，可通過(guò)如圖路線合成。
已知：
（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱為 羰基、酯基羰基、酯基，E→F的反應(yīng)類型為 還原反應(yīng)還原反應(yīng)。
（2）同一個(gè)碳原子連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，稱之為手性碳，物質(zhì)C中含有手性碳原子的個(gè)數(shù)是 22，反應(yīng)A→B的化學(xué)方程式為 
+
濃硫酸△
+H2O+濃硫酸△+H2O。
（3）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。
+濃硫酸
△
+H2O+濃硫酸
△
+H2O| 序號(hào) | 結(jié)構(gòu)特征 | 可反應(yīng)的試劑 | 反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu) |
| ① | —CH=CH— | H2 | —CH2—CH2- |
| ② |
—COOCH2- —COOCH2-
|
稀硫酸 稀硫酸
|
—COOH、—CH2OH —COOH、—CH2OH
|
| ③ |
—CO— —CO—
|
H2 H2
|
—OH —OH
|
24
24
種；其中核磁共振氫譜中有4組峰且峰面積之比為9：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 
或
或①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②1mol該同分異構(gòu)體可與2mol NaOH完全中和反應(yīng)
③苯環(huán)上只有三個(gè)取代基
（5）寫出以
和
為原料制備
的合成路線 
B
r
2
N
a
OH
醇溶液
△
丙炔酸甲酯
△
B
r
2
N
a
OH
醇溶液
△
丙炔酸甲酯
△
【考點(diǎn)】有機(jī)物的合成．
【答案】羰基、酯基；還原反應(yīng)；2；++H2O；—COOCH2-；稀硫酸；—COOH、—CH2OH；—CO—；H2；—OH；24；或；
+濃硫酸
△
+H2O；—COOCH2-；稀硫酸；—COOH、—CH2OH；—CO—；H2；—OH；24；或；B
r
2
N
a
OH
醇溶液
△
丙炔酸甲酯
△
【解答】
【點(diǎn)評(píng)】
聲明：本試題解析著作權(quán)屬菁優(yōu)網(wǎng)所有，未經(jīng)書(shū)面同意，不得復(fù)制發(fā)布。
發(fā)布：2024/7/12 8:0:9組卷：51引用：1難度：0.5
相似題
-
1．由物質(zhì)a為原料，制備物質(zhì)d （金剛烷）的合成路線如圖所示：
關(guān)于以上有機(jī)物的說(shuō)法中，不正確的是（ ?。?/h2>發(fā)布：2024/12/30 14:30:1組卷：18引用：2難度：0.7 -
2．油脂不僅是營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)和主要食物，也是一種重要的工業(yè)原料。如圖是以油脂為主要原料獲得部分產(chǎn)品的合成路線：
已知：
①
②
（R1、R2、R3與R4可能是氫、烴基或其他基團(tuán)）
回答下列問(wèn)題：
（1）下列關(guān)于油脂的說(shuō)法正確的是。（填標(biāo)號(hào)）
a.油脂包括植物油和脂肪，屬于酯類
b.天然油脂是混合物，無(wú)固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)
c.油脂屬天然高分子化合物
d.硬化油又叫人造脂肪，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸，但容易被空氣氧化變質(zhì)
（2）G中官能團(tuán)的名稱為，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為
（3）用系統(tǒng)命名法寫出A的名稱，C與F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式為。
（4）二元取代芳香化合物H是G的同分異構(gòu)體，H滿足下列條件：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②酸性條件下水解產(chǎn)物物質(zhì)的最之比為2：1，③不與NaHCO3溶液反應(yīng)。
則符合上述條件的H共有種（不考慮立體結(jié)構(gòu)，不包含G本身），其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（寫出一種即可）。
（5）寫出從HOCH2CH2OH→HCOOCH2CH2OOCH 的合成路線（無(wú)機(jī)試劑任選，合成路線參照題中的書(shū)寫形式）。發(fā)布：2025/1/9 8:0:2組卷：10引用：1難度：0.1 -
3．有機(jī)物K是某藥物的前體，合成路線如圖所示。
已知：R-CNR-CH2NH2；H2催化劑
R1-NH2+R2-COOC2H5催化劑
+C2H5OH。
（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。
（2）反應(yīng)③的化學(xué)方程式是。
（3）E屬于烴，其分子式是。
（4）H中含氧官能團(tuán)的名稱是。
（5）寫出滿足下列條件的K的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①遇氯化鐵溶液顯紫色；
②不含醚鍵；
③核磁共振氫譜顯示峰面積之比為2：12：2：2：1。
（6）H經(jīng)三步反應(yīng)合成K，寫出J→K的化學(xué)方程式。
發(fā)布：2024/12/30 11:0:1組卷：11引用：3難度：0.3
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