人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過(guò)程。
（1）由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫(xiě)出分子式為C₆H₆的一種含2個(gè)三鍵且無(wú)支鏈的不飽和鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

。
（2）已知分子式為C₆H₆的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

不填

不填

①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在：
定性方面（即化學(xué)性質(zhì)方面）：Ⅱ能

ab

ab

（填標(biāo)號(hào)，多選不給分），而Ⅰ不能。
a.被酸性高錳酸鉀溶液氧化                                                b.與溴水發(fā)生加成反應(yīng)
c.與溴發(fā)生取代反應(yīng)                                                            d.與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
定量方面（即消耗反應(yīng)物的量的方面）：1 molC₆H₆與H₂加成時(shí)：I需

3

3

mol,而Ⅱ需

2

2

mol。
②今發(fā)現(xiàn)C₆H₆還可能有另一種立體結(jié)構(gòu)（如圖2所示）。該結(jié)構(gòu)的一氯代物有

1

1

種，二氯代物有

3

3

種。
（3）萘也是一種芳香烴，它的分子式是C₁₀H₈，請(qǐng)你判斷，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是下列中的

c

c

（填標(biāo)號(hào)）。

（4）根據(jù)第（3）小題中你判斷得到的萘結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它不能解釋萘的下列

a

a

事實(shí)（填標(biāo)號(hào)）。
a.萘不能使溴水褪色
b.萘能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)
c.萘分子中所有原子在同一平面上
d.一溴代萘（C₁₀H₇Br）只有兩種
（5）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為萘分子中碳碳之間的鍵是一種

介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵

介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵

。