某課題組從植物香料中分離出一種罕見的醇（醇A），其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。

（1）根據(jù)課內(nèi)所學(xué)知識(shí)，該醇可發(fā)生的反應(yīng)包括：

AB

AB

（填字母序號(hào)）
A．與金屬Na反應(yīng)
B．與CuO反應(yīng)
C．與濃鹽酸反應(yīng)
D．消去反應(yīng)
Ⅰ．該課題組設(shè)計(jì)了以醇A為原料制備某物質(zhì)的合成路線。合成反應(yīng)的第一步。擬使醇A與濃氫溴酸（質(zhì)量分?jǐn)?shù)47.6%）在90℃下充分反應(yīng)，制備中間產(chǎn)物B．實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示（夾持及加熱儀器略去）。

已知：①HBr溶液受熱時(shí)，HBr能否蒸發(fā)受到體系匯總含水量的影響。具體情況如表。

m （ HB r ） m （ HB r ） + m （ H 2 O ）	＜47.6%	47.6%	＞47.6%
先蒸發(fā)的物質(zhì)	水先蒸發(fā)，直至比值升至47.6%	HBr與水按該比例一起蒸發(fā)、液化沸點(diǎn)124.3℃	HBr先蒸發(fā)，直至比值降至47.6%

②醇A、中間產(chǎn)物B的沸點(diǎn)均超過200℃。
（2）溫度計(jì)1擬用于監(jiān)控反應(yīng)溫度，溫度計(jì)2擬用于監(jiān)控實(shí)驗(yàn)中離開燒瓶的物質(zhì)的沸點(diǎn)。兩個(gè)溫度計(jì)中，水銀球位置錯(cuò)誤的是

溫度計(jì)1

溫度計(jì)1

（填“溫度計(jì)1”或“溫度計(jì)2”）其水銀球應(yīng)

插到液面以下

插到液面以下

；
（3）實(shí)驗(yàn)時(shí)，冷凝水應(yīng)從冷凝管的

b

b

（填“a口”或“b口”）流入。
Ⅱ．將溫度計(jì)位置調(diào)節(jié)好后，課題組成員依次進(jìn)行如下操作：
①檢驗(yàn)氣密性，裝入沸石；
②加入18.6g醇A（0.1mol）、17.0g47.6%氫溴酸（含8.1gHBr、0.1mol）；
③開始加熱，逐漸升溫至反應(yīng)溫度。
（4）反應(yīng)開始后，當(dāng)溫度計(jì)2的示數(shù)上升至39℃時(shí)，冷凝管末端持續(xù)有液體流出。反應(yīng)結(jié)束時(shí)，共收集到無色液體7.0g。經(jīng)檢測(cè)，該液體為純凈物，標(biāo)記為產(chǎn)物C．取0.7gC在氧氣中充分燃燒，共收集到2.2gCO₂、**0.9gH₂O．另取少量C進(jìn)行質(zhì)譜試驗(yàn)，結(jié)果如圖所示。

根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果，C的分子式為

C₅H₁₀

C₅H₁₀

；
（5）取少量產(chǎn)物C進(jìn)行核磁共振氫譜試驗(yàn)，共有三個(gè)信號(hào)峰。三個(gè)信號(hào)峰的面積之比為3：6：1．綜合上述實(shí)驗(yàn)結(jié)果，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₃CH=C（CH₃）₂

CH₃CH=C（CH₃）₂

；
（6）反應(yīng)結(jié)束后，圓底燒瓶?jī)?nèi)液體分為兩層。可用

分液

分液

方法（填實(shí)驗(yàn)操作名稱）將兩液體分離；
（7）后續(xù)檢驗(yàn)證實(shí)，兩液體均較純凈，其中所含雜質(zhì)均可忽略。上層液體質(zhì)量為10.7g。取下層液體進(jìn)行核磁共振氫譜實(shí)驗(yàn)，共有兩個(gè)信號(hào)峰。峰的面積之比為3：2．綜合以上信息，本實(shí)驗(yàn)的實(shí)際總反應(yīng)方程式為

+HBr

90

℃

CH₃CH=C（CH₃）₂+（CH₃）₃CCBr（CH₃）₂+H₂O

+HBr

90

℃

CH₃CH=C（CH₃）₂+（CH₃）₃CCBr（CH₃）₂+H₂O

。